La Puerta de la Virgen es, junto con la Puerta de las Eras y la Puerta de San Bartolomé, uno de los tres accesos mayores de la población abiertos en la muralla islámica. Obra musulmana del siglo X, tuvo varias reformas tras la anexión castellana de la población, acaso en el mismo siglo XII o comienzos del XIII. Toma su nombre de la inmediata ermita de la Virgen de la Zarza, situada junto al lugar en el que la tradición piadosa ubica la milagrosa aparición de la Patrona de Cañete en un momento impreciso a caballo entre los siglos XIII y XIV. Es la puerta sur de la muralla y facilitaba el acceso a las vegas del oeste de la población, al otro lado del cerro del Castillo, así como a los caminos montanos y veredas ganaderas que se dirigían a la cuenca alta del río Guadazaón.
A diferencia de las otras dos entradas principales, la Puerta de la Virgen presenta una complejidad técnica mucho menor. Mientras que los dos accesos restantes están dispuestos en codo cruzado y cobijados en el interior de grandes torres, la Puerta de la Virgen es de acceso directo, perforada directamente en el muro. La defensa de flanqueo se la proporcionan un marcado resalte de la muralla a la izquierda y un muro saledizo a la derecha, a la manera de cubo rudimentario. Sobre este muro, ya en decadencia la función militar, se edificó la espadaña de la primitiva ermita de la Virgen.
La puerta, de dimensiones modestas (2,5 metros de luz por 4 metros de altura a la clave del arco), se cerraba con dos portones de doble hoja, a exterior e interior, cuyas ranguas aún se conservan. El estado de conservación es deficiente por el arrancado de piezas en las jambas y arcos por expolios y para facilitar el tránsito rodado.
Parece claro que los primitivos constructores de la Puerta de la Virgen estimaron que la estrechez del lugar (bajo los agrios desniveles del cerro del Castillo y con la protección de la cortadura del río Tinte) no requería de una fortificación más compleja.
Precisamente por su simplicidad la datación de la Puerta de la Virgen ha suscitado tradicionalmente algunas dudas. En la actualidad parece claro que el vano fue obra islámica contemporánea de la obra de la muralla. Así lo prueban las defensas del flanqueo, sobre todo el muro a su derecha, que carecería de sentido de no proteger un acceso. Por otro lado, todas las calles de la mitad sur del casco urbano de Cañete confluyen de manera inequívoca hacia la Puerta, que es al menos tan antigua como el urbanismo actual de la villa. Es posible suponer que la Puerta del Virgen fue una pequeña poterna islámica comparable a la Puerta del Rey, con el escamoteo como principal virtud defensiva. Tras la repoblación cristiana sería ampliada dada la alta funcionalidad que presentaba, pues su uso significa ahorros muy considerables de tiempo con respecto a la Puerta de las Eras y otros accesos.
La reforma y posible ampliación supuso la desaparición parcial o total de jambas, arcos y decoración musulmana, sustituidos por un doble arco de medio punto (ha desaparecido el interior) con bóveda intermedia de cañón en el grosor del muro, todo ellos esculpido en la blanda piedra toba del lugar, con una calidad mediocre y quizás aprovechando piezas del acceso musulmán. El único motivo decorativo es la moldura sobre el trasdós del arco, que ha servido tradicionalmente para datar la puerta como románica, aunque el perfil del baquetón no responde a ninguno de los modelos característicos del románico de Cuenca (puntas de diamante, ovas, caireles…) y es demasiado simple para utilizarlo como único rasgo distintivo.
La puerta ha conservado una inscripción casi ilegible en el sillar superior de la jamba derecha.
