Plaza porticada de trazado medieval, la de Cañete data acaso del siglo XIV, si no es anterior. Por su antigüedad es una de las de mayor solera de toda la provincia. Sufrió importantes reformas de alzado en el siglo XV (del que datan la mayor parte de los pilares pétreos) y diferentes cambios posteriores sin interrupción, como corresponde a un espacio urbano vivo en continua evolución. Su planta no parece haber sufrido cambios drásticos, y continúa siendo básicamente la misma rasgadura entre edificios, el mismo trapecio irregular que fuera abierto en la era medieval.
Centro de la vida de la población durante siglos, todavía hoy es el foro urbano indiscutido de Cañete, catalizador de todos los acontecimientos urbanos. Sólo dos edificios de apostura noble (Ayuntamiento e iglesia de San Julián, mitades del antiguo Colegio de Gramática) se asoman a este espacio, que por lo demás es contorneado por viviendas populares lanzadas atrevidamente sobre los soportales. Todavía se conservan varias viviendas de notable antigüedad y valor, aunque la Plaza ha sufrido el fenómeno de la renovación urbana.
En el centro de la Plaza, manteniendo desde siempre el suave sonido del agua, la fuente de Cañete fue y es un hito obligado en la vida cañetera, punto de referencia vital y festivo. También en lugar destacado de la Plaza, el monumento a Don Álvaro de Luna recuerda al que fue todopoderoso valido del rey Juan II de Castilla, y más ilustre cañetero de toda la historia.
Los espacios porticados como la Plaza Mayor de Cañete responden a la necesidad bajomedieval de establecer espacios adecuados para el intercambio comercial y para los festejos de la población. Las celebraciones medievales, al igual que ocurre en nuestros días, sintetizaban en uno las algarabías y el atractivo sobre las aldeas de los contornos, con importantes afluencias de espectadores que alimentaban la economía local. Por todo ello, y también por puro prestigio, la presencia de una Plaza era una necesidad evidente que justificaba los grandes gastos que normalmente suponía el derribo de manzanas de casas, el nivelado del terreno y la colocación de soportales, muy útiles para la actividad comercial en los días de climatología adversa.
En la Plaza de Cañete se ubicaban los establecimientos de mayor prestigio local y se celebraba el mercado semanal, al que concurrían gentes de todas las poblaciones de los contornos para compra y venta de productos. En ella se llamaba a la guerra tremolando el pendón del concejo, se ejecutaba la brutal justicia de la época (en el rollo o picota señorial, derribado en el siglo XIX) y se hacían los alardes de caballería y peones, exhibición del poder militar de la villa. A ella confluían procesiones y actos religiosos desde las cercanas parroquias de Santiago, Santa María y San Andrés (desaparecidas estas dos últimas). La Plaza, en fin, era mentidero local, espacio de expansión social, epicentro de mendigos y vagos, recinto taurino ocasional y tantas otras facetas de la existencia cotidiana.
Existe bien poca información documental sobre la Plaza Mayor de Cañete con anterioridad al siglo XVI. Su fisonomía actual es claramente bajomedieval, probablemente resultado de un plan unitario de ampliación y adecuación, acaso llevado a cabo por alguno de los sucesivos señores que tuvo la villa a lo largo de los siglos XIV y XV. Atribuirle un antecedente musulmán o castellano de los siglos XII o XIII es muy arriesgado, ya que apenas sabemos nada de la ordenación urbana de Cañete en estos periodos.
